JIMDOのサービスが向いている方
ホームページをまだ作った事がなく、ネットやサーバーなどの専門的な知識があまりない方に向いているサービスと思われます。本業が忙しく時間がない方にとっては、サーバーの契約や管理、ホームページのセキュリティ管理が必要なく、更新管理に集中出来る事もメリットです。又、最初からテンプレートを見ながら進められて、複雑な機能が少ない為、独学で始められている方に利用しやすいようです。
「最初のデザイン（フォーマット）は専門家に任せて、納品後のホームページは自分で運用しよう」と思われている方や「とにかく自分用のホームページを作りたい」という方に向いているサービスです。
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WordPressのサービスが向いている方
プログラミングの知識は基本的には不要で進めていくことが出来ます。デザインや機能を色々とカスタマイズ出来る事も魅力の一つです。半面カスタマイズが苦手な方には不向きな点になります。又、完全なネット初心者にとってはサーバー管理やテーマ・プラグインのアップデートなどの壁があるのも事実です。ワードプレスはある程度ネットを使い慣れている、又はホームページ作りが苦にならない（時間がある）、パソコンをよく利用する方には向いているサービスです。サイトを運用するにあたっては、自分の好みに合わせてサイトをデザインしたり、様々な機能を追加したり自分の好きなようにカスタマイズできます。
【WordPressのカスタマイズについてはこちら】
JIMDOとWordPressの共通点
【追加更新が比較的簡単】
WordPressではHTML・CSSの知識がなくても、文章や画像のレイアウトの変更が簡単に行えるブロックエディタ（Gutenberg）という機能がWordPress5.0から標準搭載となっています。
ブロックという単位で管理しページを構成していきます。その点においてJIMDOも同様にブロック単位で文章や画像を挿入しながらページ構成を組み立てていきます。ブロックエディタをより簡単にした仕様になっています。
【カスタマイズ性がある】
WordPressでは「追加CSS」、JIMDOでは「ヘッダー編集」（PROプランでは各ページ）に「CSS」を追加記述することが出来るので、ページの装飾が可能となっています。「CSS」でカスタマイズする事でページをデザインすることが出来ます。
【自動的にレスポンシブデザインが形成される】
いずれもスマホ表示の最適化（レスポンシブ対応）も自動的に出来る事も共通のメリットです。
個人的な見解ですが、ネットやサーバーに慣れていない方にお勧めするのは、まずはJIMDOでネットを使う事やホームページ運用になれてきてから、WordPressで本格的に運用していく流れが運用者にとっても無理なく継続できる一つの方法としてお勧めします。
いずれにしてもそれぞれにメリット・デメリットがありますので、ご自身の目的に合った方法を取られることが大切と思います。独学の方やホームページ作成サービスに迷われている方の参考になれば幸いです。